Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe

1

Einleitung

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK), Sammelbezeichnung für eine ganze Reihe von aromatischen Kohlenwasserstoffen, die sich strukturell durch ihre Ringsysteme auszeichnen.

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe – im folgenden Kontext nur PAK bzw. PAKs genannt – entstehen bei unvollständiger Verbrennung von praktisch allen organischen Substanzen. Sie sind daher in der Umwelt weit verbreitet. Weil einige dieser Kohlenwasserstoffe Krebs erregend sind, gelangen PAKs immer wieder in den Mittelpunkt der öffentlichen und umweltpolitischen Diskussion.

PAKs entstehen jedoch nicht nur bei unvollständigen Verbrennungsprozessen. Sie können auch aus chemisch-biologischen Vorgängen hervorgehen. So bilden sich diese Kohlenwasserstoffe z. B. in abgestorbenen Pflanzenteilen durch Kondensationsreaktionen. In lebenden Organismen werden bei bestimmten biochemischen Prozessen biogene PAKs erzeugt.

Nach einer weit gefassten Definition werden neben den nur aus Ringsystemen bestehenden PAKs auch zahlreiche Derivate mit verschiedenen Substituenten zu dieser Stoffklasse gerechnet. Allgemein lassen sich die PAKs nach dem Aufbau ihrer Moleküle grob in drei Gruppen einteilen: Acene, Krebs erregende PAKs und Fullerene.

2

Acene

Die Acene können strukturchemisch vom Anthracen abgeleitet werden. Das Anthracenmolekül ist aus drei linear miteinander verbundenen Ringen aufgebaut.

Bei den Acenen sind an dieses Ringsystem weitere Benzolkerne linear ankondensiert – Chemiker bezeichnen die Ankondensation eines weiteren Ringes im weit gefassten Sinn auch als Anellierung. Neben den nur aus Benzolkernen bestehenden Acenen gibt es auch Beispiele mit Substituenten (z. B. mit Methylgruppen). Die meisten Acene sind farbig und an der Luft umso instabiler, je größer die Anzahl der Ringe wird. Beispiele sind Tetracen (orangegelb), Pentacen (violett) und Hexacen (dunkelgrün).

3

Krebs erregende PAKs

Von den Krebs erregenden PAKs sind als Beispiele vor allem Chrysen und Pyren zu nennen. Sie leiten sich strukturchemisch vom Phenanthren ab. Phenanthren ist, ähnlich wie Anthracen, aus drei Ringen aufgebaut. Jedoch sind nur zwei Ringe linear und der dritte Ring nicht linear mit dem System verbunden. Beim Chrysen und Pyren ist jeweils ein weiterer Benzolkern an das Phenanthrengerüst nicht linear ankondensiert.

Als besonders Krebs erregend erwies sich in Labortests Benzo[a]pyren. Dieser PAK ließ sich in Auto- sowie Industrieabgasen und im Rauch von Zigaretten nachweisen. Lebensmittelchemiker fanden Benzo[a]pyren aber auch in gegrilltem Fleisch, das man zuvor über glühender Holzkohle zubereitet hatte. Benzo[a]pyren wurde u. a. in die wissenschaftliche Diskussion um den Zusammenhang zwischen dem Rauchen und dem Auftreten von Lungenkrebs eingebracht. Krebs erregende PAKs sind z. B. in Großfeuerungsanlagen, Verbrennungsmotoren (z. B. Motorenöl) und in den Öfen der Stahl- und Hüttenindustrie nachgewiesen worden. Sie finden sich vor allem auch auf ehemaligen Standorten der Mineralölindustrie, der Kokereien sowie auf alten Deponien.

4

Fullerene

Fullerene wurden erstmals 1985 entdeckt und stellen die dritte allotrope Modifikation des Kohlenstoffs dar. Der einfachste Vertreter der Fullerene ist das aus 60 Kohlenstoffatomen bestehende Fulleren-60 (auch C₆₀). Im Prinzip ähnelt das Fullerenmolekül von seiner Struktur her einem Fußball.