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Furan

Enzyklopädieartikel

Furan, farblose, ähnlich wie Chloroform riechende und leicht entflammbare Flüssigkeit mit der Summenformel C4H4O und dem Molekulargewicht 68,07 Gramm pro Mol. Der Siedepunkt dieser organischen Verbindung liegt bei 31 °C und ihr Schmelzpunkt bei -86 °C. Furan löst sich nicht in Wasser, wohl aber in organischen Lösungsmitteln.

Das Furanmolekül besteht aus einem fünfgliedrigen Ring, der vier Kohlenstoffatome und ein Sauerstoffatom enthält. Damit gehört Furan, wie beispielsweise Thiophen oder Pyridin, zu den heterocyclischen Verbindungen:

Weil im Ring konjugierte Doppelbindungen vorliegen, ist Furan außerdem eine aromatische Verbindung (siehe hierzu auch Mesomerie).

Furan selbst dient u. a. als Ausgangsstoff für chemische Synthesen. Von größerer Bedeutung sind aber etliche Derivate des Furans, die sowohl in der Natur vorkommen als auch industriell hergestellt werden. So sind Furanderivate z. B. in Aromastoffen enthalten oder Abbauprodukte des Stoffwechsels. Manche Derivate des Furans wirken als Pheromone, andere zeigen medizinische Wirkung und werden daher als Wirkstoff in Arzneimitteln eingesetzt. Einige Nitrofurane wirken als Fungizide bzw. Antimykotika. Schließlich kommt den so genannten Furanosen eine ganz besondere Rolle zu, sind sie doch die Bestandteile bestimmter Monosaccharide (siehe Zucker).

Durch Polymerisation in Gegenwart einer Säure gewinnt man Furanharze, die z. B. bei der Herstellung von Klebstoffen eingesetzt werden.

Das Einatmen von Furandämpfen führt zu Reizungen, Entzündungen oder Ödemen; auch die Aufnahme der Flüssigkeit durch die Haut führt zu Irritationen der betroffenen Körperstellen (insbesondere der Haut).

Siehe auch Dibenzofurane

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