Lactone

Lactone, im Prinzip die „inneren Ester” von Hydroxycarbonsäuren. Jedes Lacton bildet ein ringförmiges Molekül und entsteht, wie auch die gewöhnlichen Ester, aus der entsprechenden Hydroxycarbonsäure durch intramolekulare Abspaltung von Wasser. Lactone zählen zu den heterocyclischen Verbindungen, denn ihr Ring (ohne Seitenketten) setzt sich aus mehreren Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom zusammen.

Je nachdem, am wievielten Kohlenstoffatom, von der Carboxylgruppe aus gerechnet, sich die zur Esterbildung beitragende Hydroxylgruppe befindet, unterscheidet man a-Lactone, b-Lactone, g-Lactone usw. Recht stabile Verbindungen sind die Lactone mit einem Fünfring, z. B. das g-Butyrolacton, der innere Ester der 4-Hydroxybuttersäure (siehe Buttersäuren). Auch das Molekül der Ascorbinsäure (siehe Vitamine) weist einen Lactonfünfring auf.

Einige natürlich vorkommende, aber auch synthetisch erzeugte Lactone mit 15 bis 18 Ringgliedern gehören zu den so genannten Makroliden. Sie riechen moschusähnlich und werden in der Riechstoffindustrie verwendet (siehe hierzu auch Aromastoffe und Parfümerzeugung). Etliche Makrolide gehören zu den Antibiotika und dienen der pharmazeutischen Industrie als Rohstoff.