Acetal

Acetal, chemische Verbindung mit der allgemeinen Formel R¹R²C(OR³)₂. Acetale sind Diether, bei denen die Ethergruppen am gleichen Kohlenstoffatom (geminal) gebunden sind. Sie sind die Reaktionsprodukte von einem Molekül einer Carbonylverbindung mit zwei Molekülen Alkohol (siehe unten Reaktionsschema) – von dieser Reaktion lässt sich auch ihr Name ableiten (Actetaldehyd + Alkohol). Bei der Acetalisierung wird die Zwischenstufe des Halbacetals durchlaufen, die jedoch häufig instabil und nicht isolierbar ist. Acetale von Ketonen werden auch Ketale genannt, analoge Verbindungen mit Aminkomponenten sind die Aminale.

Die Acetalisierung von Carbonylverbindungen ist eine Gleichgewichtsreaktion, die ganz auf der Seite der Ausgangsstoffe liegt. Das Gleichgewicht muss daher durch Entfernen des bei der Reaktion gebildeten Wassers auf die Seite der Produkte verlagert werden. Im Gegenzug lassen sich Acetale sehr leicht mit wässrigen Säuren wieder in ihre Bestandteile spalten. Gegenüber Basen verhalten sich Acetale sehr stabil und können meist unzersetzt destilliert werden. Auf Grund dieser Eigenschaften kommt den Acetalen in der synthetischen Chemie eine große Bedeutung zu: hier setzt man sie häufig als Schutzgruppen für Carbonylverbindungen ein. In diesem Zusammenhang sind vor allem cyclische Acetale zu nennen, die durch Reaktion mit Ethylenglycol (1,2-Ethandiol) entstehen.

Acetale sind in der Natur weit verbreitet. Allgemein handelt es sich dabei um wohlriechende Stoffe, die z. B. in alkoholischen Getränken enthalten sein können. Viele Kohlenhydrate sind ringförmige Halbacetale. Ein Beispiel hierfür ist die Glucose, bei der eine sechsgliedrige Halbacetal-Struktur mit dem offenkettigen Aldehyd im Gleichgewicht steht: