Additionsreaktion

Additionsreaktion, Reaktionstyp in der organischen Chemie, bei dem ein Reaktionspartner an eine ungesättigte Verbindung angelagert wird. Additionen können an Doppel- (z. B. C9C oder C9O) und Dreifachbindungen (C:C oder C:N) erfolgen. Eine Additionsreaktion kann radikalisch, elektrophil über positiv geladene, nucleophil über negativ geladene oder simultan über ungeladene Zwischenstufen ablaufen. Sie wird häufig durch Basen oder Säuren katalysiert. Beispielhaft für Additionen sind die folgenden Reaktionen:

Die Diels-Alder-Reaktion von Butadien (CH₂9CH8CH9CH₂) mit Acrolein (CH₂9CH8CHO) ist eine 1-4-Cycloaddition, die simultan über eine ringförmige Zwischenstufe abläuft.

Die durch Säure katalysierte Addition von Wasser, Alkoholen oder Halogenalkanen an unsymmetrische Alkene ist eine regioselektive elektrophile Addition. Regioselektiv bedeutet, dass der negativ geladene Reaktionspartner (z. B. OH^-, Br^-) sich bevorzugt an das Kohlenstoffatom mit der kleinsten Anzahl von Wasserstoffatomen anlagert (Markownikow-Regel). Die Ursache hierfür ist das intermediär gebildete Carbokation, das am stabilsten ist, wenn es möglichst wenige Wasserstoffatome trägt. Ein Beispiel für eine Markownikow-Addition ist die sauer katalysierte Reaktion von Bromwasserstoff (HBr) an Propen (CH₂9CH8CH₃).

HBr kann aber auch in anti-Markownikow-Orientierung an Propen addiert werden. Dies geschieht, wenn die Reaktion radikalisch erfolgt, denn in diesem Fall ist dasjenige Radikal am stabilsten, das die wenigsten Wasserstoffatome trägt.

Additionen von C-H-aciden Verbindungen (z. B. Malonsäureester (ROOC)₂CH₂) an ungesättigte Carbonylverbindungen (z. B. Acrylsäureester, CH₂9CH8COOR) werden durch Basen katalysiert und sind nucleophile Additionen (Michael-Addition). Additionen können auch zu Polymeren führen, in diesem Fall spricht man von Polyadditionen.

Siehe auch chemische Reaktion