Anthracen

Anthracen (griechisch anthrax: Kohle), Bezeichnung für einen aromatischen Kohlenwasserstoff, der aus drei linear miteinander verknüpften Ringen besteht. Anthracen besitzt die Summenformel C₁₄H₁₀ und hat ein Molekulargewicht von 178,2 Gramm pro Mol. Bei diesem Kohlenwasserstoff handelt es sich um einen farblosen, kristallinen Feststoff, der im reinen Zustand bei 217 °C schmilzt und bei 340 °C siedet. In Wasser ist Anthracen nicht, in heißem Benzol dagegen gut löslich. In sehr reinem Zustand zeigt die Verbindung eine blaue Fluoreszenz. Anthracen ist zu etwa zwei Prozent Bestandteil des Steinkohlenteers, aus dem es sich durch Destillation gewinnen lässt.

Nur einer der drei Ringe im Anthracen besitzt ein Elektronensextett. Anthracen stellt daher kein besonders stabiles Elektronensystem dar und ist ein relativ reaktionsfreudiger Aromat. Besonders die Positionen 9 und 10 reagieren leicht, denn durch Reaktion an diesen Positionen entstehen in den beiden äußeren Ringen energiearme aromatische Elektronensextette. So erfolgt die Oxidation des Anthracens zu Anthrachinon bzw. die Reduktion zu 9,10-Dihydroanthracen bevorzugt an den mittleren Kohlenstoffatomen. Anthrachinon hat große Bedeutung bei der Herstellung von Alizarin- und Indanthren-Farbstoffen.