Autoxidation

Autoxidation, Bezeichnung für die sich selbst katalysierende Oxidation von chemischen Substanzen, die häufig durch Einwirkung von Sauerstoff stattfindet.

Molekularer Sauerstoff ist ein Diradikal mit zwei ungepaarten Elektronen (·O8O·) und kann sich daher an chemische Verbindungen anlagern, wobei kurzzeitig Peroxyradikale (R8O8O·) entstehen. Dies ist zwar ein seltener Vorgang, aber die sehr energiereichen Peroxyradikale reagieren schnell mit weiteren Reaktionspartnern, wobei in einer Kettenreaktion weitere Radikale entstehen. Schließlich kommt es durch die Autoxidation zu einer umfassenden Reaktion des chemischen Stoffes mit Sauerstoff. Diesen durch den Reaktionspartner selbst katalysierten Vorgang nennt man autokatalytisch. Die Autoxidation wird zwar in einigen chemischen Prozessen angewandt, meist ist sie aber eine unerwünschte Nebenreaktion. So führt sie z. B. zur Alterung von Kunststoffen oder zum Ranzigwerden von Fetten. Um die Autoxidation zu verhindern, werden manchen Stoffen deswegen Antioxidatien oder Stabilisatoren zugefügt. In vielen Fällen setzt man Phenole als Stabilisatoren ein, die als so genannte Radikalfänger die Kettenreaktion bereits im Frühstadium abbrechen können.