Enantiomerie

Enantiomerie (griechisch enantion: Gegenteil), Sonderfall der Stereoisomerie. Man bezeichnet zwei Moleküle als Enantiomere, wenn sie nicht deckungsgleich sind, sondern sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. In diesem Fall spricht man auch davon, dass sich die Konfiguration der Moleküle unterscheidet, d. h. sie sind konfigurationsisomer. Voraussetzung für Enantiomerie ist ein Atom mit mindestens vier unterschiedlichen Bindungspartnern („Chiralitätszentrum”), wie z. B. der Kohlenstoff im Glycerinaldehyd. Asymmetrische Kohlenstoffatome sind in Naturstoffen (Zucker, Aminosäuren, Vitamine etc.) weit verbreitet.

Ein Paar von enantiomeren Molekülen unterscheidet sich in physikalischen Eigenschaften wie Siede- oder Schmelzpunkt nicht und kann nicht ohne weiteres getrennt werden (siehe aber Diastereomere). Durch ihren asymmetrischen Aufbau besitzen die Enantiomere aber die Eigenschaft, das linear polarisierte Licht (siehe Optik: Polarisation des Lichtes) entweder nach links oder nach rechts zu drehen. Außerdem können die beiden Enantiomere stark unterschiedliche biologische Wirkungen haben. Man unterscheidet sie entsprechend der Drehung des Lichtes in links- oder rechtsdrehende ((-)/(+)-)Isomere. Unabhängig davon kann man sie aufgrund ihrer Struktur in der Fischer-Projektion unterscheiden. Als Fischer-Projektion bezeichnet man eine planare Darstellung, in der das höchstoxidierte Kohlenstoffatom nach oben gesetzt wird. Alle waagerechten Bindungen ragen in dieser Darstellung aus der Papierebene heraus, während die senkrechten hinter die Ebene zeigen. Als D-Isomer bezeichnet man dann das Molekül, dessen (in diesem Fall) Hydroxylgruppe nach rechts (D von lateinisch dexter: rechtsseitig) weist – das Spiegelbild wird L-Enantiomer genannt (L von lateinisch laevus: linksseitig). Als dritte Möglichkeit kann die absolute Konfiguration eines Moleküls angegeben werden. Hierzu orientiert man es so, dass der Wasserstoff nach hinten ragt (gestrichelte Linien). Die drei übrigen Substituenten werden anhand ihrer Ordnungszahl und Bindungspartner sortiert (8OH > 8CHO > 8CH₂OH). Ergibt sich beim Durchlaufen der Substituenten eine Drehung nach rechts, liegt das R-Enantiomer (abgeleitet vom lateinischen rectus: gerade), im anderen Fall das S-Enantiomer (lateinisch sinister: links) vor.