Konfiguration (Chemie)

Konfiguration (Chemie) (lateinisch figura: Gestalt), Bezeichnung für die räumliche Struktur einer chemischen Verbindung, die die Symmetrie der Verbindung berücksichtigt. Die Konfiguration enthält mehr Information als die Konstitution (Verknüpfung der Atome), beschreibt aber nicht die Drehung um Einfachbindungen (siehe Konformation). Moleküle, die sich in ihrer Konfiguration unterscheiden, bezeichnet man als Konfigurationsisomere. Sie können nur durch Brechen von Bindungen ineinander überführt werden. Man unterscheidet Konfigurationsisomere in Enantiomere, d. h. Paare, die sich durch Spiegelung ineinander überführen lassen, und in Diastereomere, bei denen das nicht geht. Zu den Diastereomeren gehören Z-/E-(cis-/trans-)Isomere an Doppelbindungen, zu den Enantiomeren gehören Verbindungen mit chiralen (asymmetrischen) Zentren. Enantiomere werden durch die perspektivische Keilform (Keile ragen nach vorn, gestrichelte Linien nach hinten) oder die Fischer-Projektion (senkrechte Bindungen ragen nach hinten, waagerechte nach vorn, höchstoxidiertes Kohlenstoffatom nach oben) beschrieben. Ihre Konfiguration wird durch die Drehung des linear polarisierten Lichts (±), die Stellung in der Fischer-Projektion (D/L) oder durch die absolute Konfiguration (R/S) angegeben.