Terpene

Terpene, Sammelbezeichnung für Naturstoffe, die formell als Polymere des Isoprens aufgefasst werden können. Das Isopren (2-Methyl-1,3-butadien, C₅H₈) ist ein doppelt ungesättigter Kohlenwasserstoff, der in der Biosynthese der Terpene in Form von Isopentenylpyrophosphat („aktives Isopren”) als C₅-Baustein verwendet wird.

Terpene kommen überwiegend in Pflanzen vor, aus deren Blüten, Blättern oder Früchten sie durch Wasserdampfdestillation in Form von etherischen Ölen gewonnen werden. In tierischen Organismen sind sie seltener und dienen hauptsächlich als Vorstufen für die Steroidsynthese. Die chemische Synthese der Terpene ist oft aufwendig und beginnt meist mit einem natürlichen Vertreter dieser Stoffklasse. Viele Terpene haben einen ausgeprägten Geruch und Geschmack und werden in der Duftstoff- oder Lebensmittelindustrie verwendet.

Ein Beispiel für einen acyclischen Monoterpenalkohol ist das Geraniol (C₁₀H₁₈O). Der Alkohol ist einer der Hauptbestandteile des Rosenöls und für dessen charakteristischen Duft verantwortlich. Geraniol wird daher als Riechstoff verwendet. Der entsprechende Aldehyd, das Citral, kommt im Zitronenöl vor und besitzt einen zitronenartigen Geruch. Ein bekannter monocyclischer Terpenalkohol ist das (-)-Menthol (C₁₀H₂₀O), das aus Pfefferminzöl gewonnen wird. Es hat den typischen Minzgeschmack und reizt außerdem die Kälterezeptoren auf der Haut, weswegen es z. B. Mundpflegemitteln zugesetzt wird.

Zu den der Menge nach wichtigsten Terpenen gehören die bicyclischen Kohlenwasserstoffe a- und β-Pinen (C₁₀H₁₆), die aus dem Harz verschiedener Kiefernarten in Form des Terpentinöls erhalten werden. Sie finden breite Verwendung als Rohstoffe für Lacke, dienen aber auch als Ausgangspunkt für die Synthese anderer, schwieriger zu isolierender Terpene. Aus a-Pinen kann man beispielsweise relativ leicht den Campher erhalten, der in der Natur im Holz des Campherbaumes enthalten ist. Campher (C₁₀H₁₆O) ist ein bicyclisches Keton, das neben der medizinischen Anwendung als Antiseptikum in der Produktion von Celluloid als Geliermittel verwendet wird.

Ein Vertreter der Sesquiterpene ist der acyclische Alkohol Farnesol (C₁₅H₂₆O), eine farblose Flüssigkeit, die wegen ihres „maiglöckchenartigen” Geruchs als Duftstoff eingesetzt wird. Ein bekanntes Diterpen ist das Vitamin A₁ (C₂₀H₃₀O), das in Lebertran und Milch enthalten ist. Eine ganz ähnliche Struktur wie Vitamin A₁ besitzt das β-Carotin (C₄₀H₅₆). Das Diterpen ist ein roter Feststoff, der z. B. aus Karotten (Möhren) gewonnen werden kann und in der Lebensmittelindustrie als Farbstoff verwendet wird. In der Natur sind die Carotinoide, d. h. dem β-Carotin ähnliche Stoffe, weit verbreitet. Sie besitzen eine große Anzahl konjugierter Doppelbindungen und sind daher im Allgemeinen farbige, lipophile Substanzen.

Auch der Naturkautschuk (siehe Kautschuk) gehört chemisch zu den Terpenen. Der aus dem Latex (Milchsaft) des Kautschukbaums gewonnene Naturkautschuk ist ein 1,4-Polyisopren mit Doppelbindungen in der all-cis-Konfiguration. Im Gegensatz dazu liegt im konstitutionsisomeren Naturstoff Guttapercha eine all-trans-Kette vor.