Organische Chemie

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Einleitung

Organische Chemie, einer der umfangreichsten Zweige der Chemie, in der im Prinzip alle Kohlenstoffverbindungen behandelt werden. Ausgenommen sind die so genannten wasserstofffreien Chalkogenide, also Verbindungen zwischen Kohlenstoff und den Elementen der sechsten Hauptgruppe (z. B. Kohlendioxid, Schwefelkohlenstoff) sowie deren Derivate (z. B. Kohlensäure). Diese Substanzen zählt man zur anorganischen Chemie. Gleiches gilt für die salzartigen und metallischen Carbide und für die Metallcarbonyle. Eine Vielfalt von Substanzen – wie z. B. Medikamente, Vitamine, Kunststoffe, natürliche und synthetische Fasern sowie Kohlenhydrate, Proteine und Fette – setzt sich größtenteils bzw. ausschließlich aus organischen Molekülen zusammen.

Die Gesamtzahl der zur Zeit bekannten organischen Verbindungen liegt schätzungsweise knapp über acht Millionen. Diese Zahl ist umso bemerkenswerter, wenn man bedenkt, dass gut 90 Prozent aller organischen Verbindungen nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bestehen. Ziel der Forschung in der organischen Chemie ist es, die Struktur organischer Moleküle und ihre Reaktionen zu untersuchen und Verfahren zur Synthese von organischen Verbindungen zu entwickeln. Die organische Chemie hat das Leben im 20. Jahrhundert tief greifend verändert. Natürliche Stoffe wurden synthetisch hergestellt, neue Stoffe künstlich geschaffen. Beides hat u. a. die Gesundheit der Menschen gefördert. Die Erkenntnisse der organischen Chemie sind bei der Herstellung moderner Produkte nicht mehr wegzudenken.

Der Begriff „organische Chemie” wurde u. a. von Berzelius (um 1808) geprägt. In seinen Überlegungen verglich Berzelius Lebewesen mit einer chemischen Werkstatt. Weil man damals nur Abbaureaktionen mit organischen Verbindungen durchführen konnte, schlussfolgerte die Fachwelt jener Zeit, der Aufbau von organischen Substanzen sei allein lebenden Organismen vorbehalten. Der eigentliche Beginn der organischen Chemie wird auf 1828 datiert. Damals gelang es dem deutschen Chemiker Friedrich Wöhler, das anorganische Salz Ammoniumcyanat im Labor in Harnstoff umzuwandeln:

Bei Harnstoff handelt es sich um eine organische Substanz, die im Urin (siehe Harnapparat) von Lebewesen nachweisbar ist. Harnstoff war bereits Ende des 18. Jahrhunderts aus dem Harn isoliert worden. Mit Wöhlers Experiment gelang erstmals die Herstellung einer körpereigenen Substanz aus anorganischem Material, die Schranke zwischen anorganischen und organischen Stoffen war damit gefallen. Wie bereits erwähnt, setzt sich der Großteil organischer Verbindungen aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff in unterschiedlichen Mengenverhältnissen zusammen. Die Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, nennt man Kohlenwasserstoffe. Neben Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten zahlreiche organische Verbindungen auch Stickstoff. Im Gegensatz dazu kommen Elemente wie z. B. Schwefel, Phosphor oder die Halogene viel seltener in organischen Substanzen vor; prinzipiell können organische Verbindungen jedes Element enthalten.

Insgesamt sind die Übergänge zwischen organischer und anorganischer Chemie fließend, da man für beide Bereiche im Lauf der Forschungsgeschichte immer mehr Berührungspunkte entdeckt hat. Dies gilt nicht nur für diese beiden Gebiete sondern auch für andere Teildisziplinen der Chemie.

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Organische Formeln und Bindungen

Die Summenformel einer Verbindung gibt die Art und Zahl der Atome einer Substanz an. Fructose oder Fruchtzucker C₆H₁₂O₆ besteht aus Molekülen, die sich aus sechs Kohlenstoff-, zwölf Wasserstoff- und sechs Sauerstoffatomen zusammensetzen. Da aber wenigstens 15 andere Verbindungen dieselbe Summenformel aufweisen, wird zu ihrer Unterscheidung eine Strukturformel verwendet, die die räumliche Anordnung der Atome darstellt:

Auch eine Analyse der Anteile von Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff zeigt keinen Unterschied zwischen C₆H₁₂O₆ und beispielsweise Ribose C₅H₁₀O₅, einer anderen Zuckerverbindung. Sowohl die Elemente von Fructose, als auch die Elemente in der Ribose stehen im gleichen Mengenverhältnis 1: 2: 1 zueinander.

Die Atome eines Moleküls werden durch chemische Bindungen zusammengehalten. Beispiele hierfür sind neben anderen Arten die Atom- oder Kovalenzbindung, die Ionenbindung und die metallische Bindung. Die Fähigkeit des Kohlenstoffes, kovalente Bindungen mit anderen Kohlenstoffatomen in langen Ketten und Ringen einzugehen, zeichnet ihn in besonderer Weise aus. Sie führt zu der Vielzahl der organischen Verbindungen. Diese besondere Fähigkeit besitzen die übrigen Elemente nicht oder nur in geringerem Umfang (z. B. Bor, Silicium); das gilt ebenfalls für die Fähigkeit zur Isomerie (s. u. und Isomer). Auch die tetraederförmige Anordnung (Siehe auch Polyeder) der Orbitale des Kohlenstoffatoms sind ein Grund für die Strukturvielfalt organischer Verbindungen.

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Klassifikation und Nomenklatur

Organische Verbindungen werden u. a. systematisch nach ihrem Kohlenstoff-Wasserstoff-Grundkörper (C-H-Grundkörper) eingeteilt. Man unterscheidet dabei kettenförmige (acyclische) Anordnungen von den ringförmigen (cyclischen) Gebilden. Ein weiteres Unterscheidungskriterium bringt der Einbau von Heteroatomen (z. B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor) in die reinen C-H-Strukturen (z. B. heterocyclische Verbindungen). Diese und auch andere Einteilungsprinzipien regelt heutzutage die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry: Internationale Union für reine und angewandte Chemie).

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Alkane

Die einfachste Verbindung der Alkane ist Methan (CH₄). Es folgen Ethan (C₂H₆), Propan (C₃H₈) und Butan (C₄H₁₀); die allgemeine Formel für die Alkane lautet also C_nH_2n+2. Zur Bezeichnung von Verbindungen mit mehr als vier Kohlenstoffatomen folgt den griechischen Vorsilben (Präfixe) die Nachsilbe (Suffix) -an, also Pentan, Hexan, Heptan, Octan usw. (Siehe auch Kohlenwasserstoffe).

Die Namen Butan, Pentan u. a. sagen jedoch noch nichts über die spezifische Molekülstruktur aus. So können zwei Strukturformeln für dieselbe Summenformel C₄H₁₀ gegeben werden. Verbindungen mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher Anordnung der Atome im Molekül werden Konstitutions- oder Strukturisomere genannt. Im Fall von Butan sind dies die Isomere n-Butan und Isobutan (auch Methylpropan).

Für die Formel C₈H₁₈ gibt es 18 Isomere, für C₂₀H₄₂ theoretisch sogar 366 319 Isomere. Die unsystematischen oder Trivialnamen für neu entdeckte Verbindungen müssen daher durch systematische, in jeder Sprache verwendbare Namen ersetzt werden. Die IUPAC einigte sich auf eine systematische Nomenklatur („Namenverzeichnis”), die für neu entdeckte Verbindungen offen ist. Diese Nomenklatur wurde und wird laufend weiterentwickelt und verbessert.

In der Nomenklatur der IUPAC erhält die längste Kette von Kohlenstoffatomen eine Nummer, bestehend aus den Positionsnummern ihrer Seitenketten tragenden Atome, in der Form, in der diese Positionsnummern die kleinste Summe ergeben. Das in Bild 4 illustrierte Trimethylpentanmolekül zeigt Seitenketten an den Kohlenwasserstoffatomen Nummer 2, 2 und 4. Würde man die Kette in umgekehrter Richtung nummerieren, wären die Seitenketten an den Kohlenwasserstoffatomen 2, 4 und 4. Daher lautet die korrekte Bezeichnung 2, 2, 4-Trimethylpentan, denn das ergibt die kleinste Summe.

Bei den ringförmigen Cycloalkanen (siehe cyclische Verbindungen) lautet die allgemeine Summenformel C_nH_2n. Im Prinzip stellt man bei den Cycloalkanen den Namen des entsprechenden kettenförmigen Alkans das Präfix „Cyclo” voran. Je nach Anzahl ihrer Kohlenstoffatome lassen sich die Cycloalkane in „kleine” Ringe (3 und 4 Kohlenstoffatome), „normale” Ringe (5, 6 und 7 Kohlenstoffatome), „mittlere” Ringe (8 bis 12 Kohlenstoffatome) und „große” Ringe (13 und mehr Kohlenstoffatome) einteilen.