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  • Isopren – Wikipedia

    Isopren ist der Trivialname für den ungesättigten Kohlenwasserstoff 2-Methyl-1,3-butadien. Es ist ein Derivat des Butadiens. Es gehört wegen seiner zwei konjugierten ...

  • Isopren-Kautschuk – Wikipedia

    Isopren-Kautschuk (Kurzzeichen IR) ist die künstliche produzierte Variante des Naturkautschukes. Sie unterscheidet sich von diesem in erster Linie durch die höhere Reinheit und ...

  • Isopren - MSN Encarta

    Isopren, einfacher Baustein der Terpene, der Steroide und des Kautschuks– diese Naturstoffe werden auch unter dem Begriff Isoprenoide zusammgefasst...

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Isopren

Enzyklopädieartikel

Isopren, einfacher Baustein der Terpene, der Steroide und des Kautschuks – diese Naturstoffe werden auch unter dem Begriff Isoprenoide zusammgefasst. Jedes Molekül des Isoprens, formell auch 2-Methyl-1,3-butadien, enthält zwei Doppelbindungen, die dieser Verbindung ihre Reaktionsfreudigkeit verleihen. Die chemische Formel für dieses Dien lautet

Isopren konnte erstmals 1861 aus Naturkautschuk durch trockene Destillation gewonnen werden und ist bei Raumtemperatur flüssig. Die Verbindung schmilzt bei -120 °C, siedet bei +34 °C und ist in Wasser praktisch unlöslich. Dagegen löst sich Isopren gut in Ether oder Alkohol und ist leicht polymerisierbar. Dieses Reaktionsverhalten macht es zu einem bedeutenden Synthesebaustein der Kautschukindustrie. So lässt sich z. B. durch stereoselektive Polymerisation aus Isopren so genannter Isoprenkautschuk herstellen. Dabei handelt es sich um isotaktisches 1,4-cis-Polyisopren, das den Naturkautschuk aus seiner Rolle als Rohstoff in vielen Bereichen verdrängt hat.

Großtechnisch lässt sich Isopren nach verschiedenen Routen erzeugen. Zu den wichtigsten Verfahren zählen die Gewinnung aus Erdölfraktionen, durch katalytische Dehydrierung von Alkenen (Kohlenwasserstoffe) mit fünf Kohlenstoffatomen und durch den Aufbau aus kleineren Bausteinen.

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