Glykoside

Glykoside, Gruppe chemischer Verbindungen, die in allen Organismen, besonders in Pflanzen, weitverbreitet sind. Sie bestehen aus einem Anteil mit Kohlenhydraten, bei dem es sich um Zuckermoleküle (Mono- oder Oligosaccharide) handelt, und einem Anteil, der keine Kohlenhydrate aufweist. Dieser wird von hydroxylhaltigen Alkoholen oder Phenolen bzw. aminogruppenhaltigen Aminen gebildet. Durch die Wirkung von Enzymen, in diesem Fall Glykosidasen, werden Glykoside hydrolytisch (unter Abspaltung eines Wassermoleküls) in Zuckermoleküle und zum entsprechenden Anteil ohne Kohlenhydrate gespalten. Handelt es sich bei dem im Glykosid vorliegenden Zucker um Glucose, bezeichnet man die Verbindungen als Glucoside.

Jedes Glykosid einer Pflanze wird normalerweise durch ein spezifisches Pflanzenenzym gespalten, jedoch kann z. B. das Enzym Emulsin auch verschiedene Glykoside hydrolisieren. Erst wenn die Reaktionsprodukte vom Organismus benötigt werden, kommt es nach vorhergehender Aktivierung der Enzyme zu einer Spaltungsreaktion. Bis dahin werden die Enzyme und Glykoside in verschiedenen Pflanzenzellen gespeichert.

Die in Pflanzen vorkommenden Glykoside erfüllen unterschiedliche Funktionen. Aufgrund ihres bitteren Geschmacks dienen sie als Fraßschutz und halten Vögel sowie Insekten vom Verzehr unreifer Samen und Früchte ab. Erst wenn die Früchte vollreif sind, werden die Glykoside vollständig in Zucker umgewandelt. Dies spielt vor allem bei Pflanzenarten mit Tierverbreitung eine wichtige Rolle. Ist ein Pflanzengewebe verletzt, werden aus Glykosiden Phenolverbindungen und Säuren mit antiseptischer Wirkung freigesetzt, die eine weitere Zerstörung des verletzten Gewebes verhindern.

Glykoside sind wasserlöslich und können daher leicht aus Pflanzen extrahiert werden. Meist handelt es sich um farblose, kristalline Feststoffe mit einem bitteren Geschmack. Inzwischen werden einfache Glykoside auch synthetisch hergestellt. Zu den wichtigsten der über hundert isolierten Pflanzenglykoside zählen der Farbstoff Indigo(siehe Indigosträucher) und Digitalis (siehe Fingerhut) mit seiner pharmakologischen Wirkung. Andere in der Natur vorkommende Glykoside sind Saponine, Schaum produzierende Substanzen, die heute vor allem als Emulgatoren, in Feinwaschmitteln und als Seifenzusatz Verwendung finden.