Milchsäure

Milchsäure (auch 2-Hydroxypropionsäure), farblose Hydroxycarbonsäure mit der Formel CH₃CHOHCOOH. Milchsäure kommt in drei verschiedenen Formen in der Natur vor, von denen zwei optisch aktiv sind. Unter der optischen Aktivität versteht man die charakteristische Eigenschaft einer Substanz, die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht zu drehen (siehe Optik: Polarisation des Lichtes). Der physikalische Hintergrund für dieses Drehvermögen ist die schraubenartige Struktur der Moleküle, bzw. bei Kristallen die schraubenförmige Kristallstruktur. Bei den optisch aktiven Formen der Milchsäure handelt es sich um die rechts- und linksdrehenden Enantiomere R-(-)- und S-(+)-Milchsäure (früher D-(-)- und L-(+)-Milchsäure). Der Begriff „Enantiomer” stammt aus dem Griechischen und bedeutet sinngemäß „Gegenteil”. Bei der dritten Form handelt es sich um das racemische Gemisch (Racemat) der Enantiomere, das man auch als (±)-Milchsäure bezeichnet. Im Racemat heben sich die unterschiedlichen optischen Eigenschaften der Enantiomere gegenseitig auf, d. h., Racemate drehen die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht nicht – Racemate sind optisch inaktiv.

Die Vorzeichen R- und S- symbolisieren nur die räumliche Anordnung (Konfiguration) am so genannten chiralen Zentrum der Moleküle. Das ist im Fall der Milchsäure das Kohlenstoffatom C*, an dem sich vier verschiedene Substituenten befinden: CH₃C*HOHCOOH. Im Gegensatz dazu geben die Vorzeichen (+) und (-) die optische Drehrichtung wieder, (+) für die Rechtsdrehung und (-) für die Linksdrehung.