Aromatische Verbindungen

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Aromatische Verbindungen, große Gruppe von organischen Verbindungen, die etwa ein Drittel der zurzeit bekannten organischen Verbindungen ausmacht.
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Aromatische Verbindungen, große Gruppe von organischen Verbindungen, die etwa ein Drittel der zurzeit bekannten organischen Verbindungen ausmacht.

Das strukturelle Grundgerüst der aromatischen Verbindungen besteht aus einem oder mehreren geschlossenen Ringsystemen, die sich aus Kohlenstoffatomen zusammensetzen. In manchen Fällen enthalten diese aromatischen Ringsysteme beispielsweise auch Sauerstoff- (z. B. Furan), Schwefel- (z. B. Thiophen) oder Stickstoffatome (z. B. Pyridin). Diese Systeme zählen zu den Heterocyclen (siehe heterocyclische Verbindungen), einer gesonderten Verbindungsklasse der organischen Chemie.

Die Kohlenstoffatome von aromatischen Verbindungen sind über Einfachbindungen (σ-Bindung; zwei Elektronen pro Bindung) miteinander verknüpft, wobei darüber hinaus weitere Elektronen (p-Elektronen) in so genannten Molekülorbitalen über das gesamte System verteilt sind. Genau diese Anordnung bedingt das typische chemische Verhalten von aromatischen Verbindungen. Dieser Sachverhalt lässt sich anhand verschiedener, zum Teil sehr komplizierter Theorien und Modelle interpretieren. Ein wichtiger Aspekt von vielen ist dabei die so genannte Resonanzstabilisierung (siehe Mesomerie).

Der Begriff Aromat war ursprünglich auf das Benzol (IUPAC-Name: Benzen) und seine Abkömmlinge beschränkt. Heute umfasst er etwa ein Drittel aller organischen Verbindungen. Alle anderen werden in andere Klassen wie z B. die aliphatischen, alicyclischen, in die oben bereits erwähnten heterocyclischen Verbindungen oder in die Naturstoffe unterteilt.

Beispiele für aromatische Verbindungen sind Benzol, Toluol, Naphthalin und Anthracen. Aromatische Verbindungen mit besonderen funktionellen Gruppen sind z. B. Phenole (Hydroxygruppe; 8OH), Aniline (Aminogruppe; 8NH₂) und Thiophenole (Thiolgruppe; 8SH).