Ester

Ester, chemische Verbindungen, die sich gemeinsam mit Wasser bei der Reaktion von Säuren mit Alkoholen bilden. Da dieser Vorgang der Neutralisierung einer Säure durch eine Base unter Bildung eines Salzes entspricht, wurden Ester früher „ätherische Salze” genannt. Diese Bezeichnung ist aber irreführend, da Ester in Lösungen im Gegensatz zu den Salzen nicht zu Ionen zerfallen.

Ester können aus organischen und anorganischen Säuren gebildet werden. Beispielsweise gewinnt man den einfachen Ester Ethylnitrat aus Ethanol (Ethylalkohol) und Salpetersäure (eine anorganische Säure) und den Ester Ethylacetat (Essigester) aus Ethanol und Essigsäure (auch Ethansäure; eine organische Säure). Bei einer anderen Methode der Esterherstellung werden nicht die Säuren selbst, sondern ihre Chloride eingesetzt. Zum Beispiel kann Ethylacetat mit Hilfe von Alkohol und Acetylchlorid, dem Chlorid der Ethansäure, gewonnen werden. Eine weitere wichtige Gewinnungsmethode ist die Reaktion der Silbersalze von Säuren mit einem Alkylhalogenid (gewöhnlich Iod). Ethylacetat lässt sich somit auch aus Silberacetat und Ethyliodid gewinnen.

Manche Ester zerfallen unter Wassereinfluss in ihre Säure- und Alkoholkomponenten, d. h., sie werden hydrolytisch gespalten. Diesen Prozess bezeichnet man im engeren Sinne auch als Verseifung (siehe Seife); er wird durch die Zugabe von Säuren, Laugen oder Enzymen (Esterasen) stark beschleunigt. Den entgegengesetzten Vorgang, die Esterbildung, nennt man Veresterung.

Die Esterverbindungen organischer Säuren sind in der Regel farblose, neutrale Flüssigkeiten mit einem angenehmen Geruch, die sich in manchen Fällen nicht in Wasser, dafür aber ohne weiteres in organischen Lösungsmitteln lösen. Zahlreiche Ester werden wegen ihres fruchtigen Geschmacks in großen Mengen synthetisch hergestellt und kommerziell als künstliche Geschmacks- und Aromastoffe sowie als Bestandteile von Parfüms (siehe etherische Öle) genutzt.

Alle natürlichen Fette und Öle (im Gegensatz zu den Mineralölen) und die meisten Wachse sind Mischungen verschiedener Ester. Esterverbindungen sind etwa die Hauptbestandteile von Rinderfett (Talg), Schweinefett (Schweineschmalz), Fischtranen (auch Lebertran) und Leinöl. Esterverbindungen aus Cetylalkohol finden sich im Tran aus dem Kopf des Pottwales und Ester aus Myricylalkohol in Bienenwachs. Auch beim Sprengstoff Glycerintrinitrat, besser bekannt unter dem Namen Nitroglycerin, handelt es sich um einen Ester.

Einige Ester wie Amylacetat (Bananenöl), Ethylacetat und Cyclohexanolacetat sind beispielsweise Lösungsmittel für Lacke. Andere wie Dibutylphthalat und Tricresylphosphat werden in Lacken als Weichmacher verwendet.

Ferner finden sie in der Medizin Verwendung: Ethylnitrit ist ein harntreibendes und fiebersenkendes Mittel. Amylnitrit wirkt krampflösend bei Asthma und bei epileptischen Anfällen. Nitroglycerin und Amylnitrit erweitern die Blutgefäße und senken damit den Blutdruck Dimethylsulfat (in der organischen Synthese häufig als methylierender Wirkstoff eingesetzt) und Diethylsulfate sind in Dampfform äußerst gefährlich und müssen mit größter Sorgfalt behandelt werden.