Resonanz

Resonanz, im chemischen Sinne ein Begriff aus der Theorie der chemischen Bindung. Im deutschen Sprachgebrauch wird für Resonanz bzw. Resonanzstabilisierung häufig auch der Begriff „Mesomerie” verwendet – abgeleitet von den griechischen Wörtern mesos: zwischen und meros: Teil. Im Prinzip betrachtet man bei der Mesomerie die Verteilung der Elektronen über das gesamte Molekül. Dabei stehen die so genannten Molekülorbitale im Mittelpunkt. Unter einem Orbital versteht man den berechenbaren Raum, in dem sich das oder die Elektronen am wahrscheinlichsten aufhalten (Aufenthaltswahrscheinlichkeitsraum).

In der Theorie unterscheidet man lokalisierte Molekülorbitale (eine Bindung zwischen zwei Atomkernen) von den so genannten delokalisierten Molekülorbitalen (über das gesamte Molekül verteilt). Eine einzige Valenzstrichformel (Bindungen als Strich dargestellt) gibt meistens die Bindungsverhältnisse in einem Molekül mit delokalisierten Molekülorbitalen nicht befriedigend wieder. Dies gilt besonders für Verbindungen mit mehr als einer Mehrfachbindung innerhalb des Moleküls. In diesen Fällen sind die Elektronen nicht nur auf zwei Atome, sondern auf mehrere Atome des Moleküls verteilt.

Die Verhältnisse lassen sich mit mehreren verschiedenen Valenzstrichformeln beschreiben. Die tatsächliche elektronische Struktur des betrachteten Moleküls ist eine Art „Mittelding” zwischen den Strichformeln, die man in diesem Fall auch als Resonanz- oder mesomere Grenzstrukturen bezeichnet. Sowohl komplizierte Berechnungen (per Computer) als auch experimentelle Ergebnisse belegen, dass durch Resonanz bzw. Mesomerie die Gesamtenergie der Elektronen niedriger ist als bei vergleichbaren Verbindungen ohne Resonanzstabilisierung. Die Resonanzstrukturen dürfen nicht voneinander getrennt betrachtet werden, es handelt sich vielmehr um gleichberechtigte Bindungsstrukturen. Einen besonderen Fall von Resonanzstabilisierung findet man u. a. bei aromatischen Verbindungen wie z. B. Benzol.