Weinsäure

Weinsäure, auch 2,3-Dihydroxybernsteinsäure oder 2,3-Dihydroxybutandisäure, organische Säure mit der chemischen Formel C₄H₆O₆, die in vielen Pflanzen vorkommt. Die Griechen und die Römer der Antike kannten sie in Form des Weinsteines. Dieses Salz der Weinsäure, chemisch Kaliumhydrogentartrat, scheidet sich u. a. in Wein ab. Die Weinsäure wurde erstmals 1769 von dem schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele isoliert. Er kochte dazu eine Mischung von Weinstein und Kalk (Siehe auch Kalkstein; Calcit); anschließend zersetzte er das Produkt dieser Reaktion mit Hilfe von Schwefelsäure.

Beim Gärungsprozess von Weintrauben (siehe Weinrebe), Tamarinden, Ananas oder Maulbeeren bildet sich an der Gefäßwand ein weißer Belag von Kaliumhydrogentartrat bzw. Weinstein. Setzt man diesen mit verdünnter Salzsäure (siehe Chlorwasserstoff) unter Sieden um, so fällt Calciumtartrat aus, wenn man anschließend Calciumhydroxid zufügt. Zusatz von verdünnter Schwefelsäure ergibt Weinsäure in rechtsdrehender Form, d. h., die wässrige Lösung dieser Säure dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts (siehe Optik). Rechtsdrehende Weinsäure oder auch (+)Weinsäure schmilzt bei 170 °C. Sie ist in Wasser und Alkohol gut löslich, aber unlöslich in Ether.

Im Gegensatz zur (+)Weinsäure dreht die linksdrehende Weinsäure, wie ihr Name schon sagt, die Ebene des polarisierten Lichtes nach links.

Die linksdrehende, oder auch (-)Weinsäure wurde zuerst von dem französischen Chemiker Louis Pasteur aus ihrem Natrium-Ammonium-Salz hergestellt. Im Labor synthetisierte Weinsäure ist ein Gemisch gleicher Mengen von (+) und (-)Weinsäure. Diese so genannte racemische Weinsäure dreht die Ebene des polarisierten Lichtes nicht, weil Rechts- und Linksdrehung einander ausgleichen. Die Mesoweinsäure dreht die Ebene des polarisierten Lichtes ebenfalls nicht, weil jedes ihrer Moleküle aus zwei Teilen besteht, deren optische Drehungen sich gegenseitig aufheben. Sie wurde 1853 von Pasteur entdeckt, als er sich mit der Zerlegung des Racemates beschäftigte.

Weinsäure in der Rechts- oder in der Meso-Form dient beispielsweise als Aromastoff für Nahrungsmittel und Getränke und wird ferner in der Photographie sowie beim Gerben verwendet.