Carotine

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Einleitung

Carotine, Sammelbezeichnung für eine Gruppe von Naturstoffen, die zu den Carotinoiden gezählt werden. Die Carotine sind in der Natur weit verbreitet und kommen sowohl in Pflanzen als auch in Tieren vor. Sie fungieren vor allem als Farbstoffe (Pigmente), wobei die Farbpalette von Rot bis Violett reicht. Sie besitzen antioxidative Eigenschaften, sind sehr gut fettlöslich und im Stoffwechsel an der Synthese von Vitamin A beteiligt.

Diese Naturstoffe wurden erstmals 1831 von dem deutschen Chemiker Heinrich Wackenroder aus Karotten isoliert. Zunächst war man überzeugt, dass es sich nur um einen einzigen Naturstoff handelt. Erst 100 Jahre später konnten der österreichische Chemiker Richard Kuhn und sein Assistent Edgar Lederer nachweisen, dass sich mehrere Substanzen dahinter verbargen. Mit Hilfe der Säulenchromatographie gelang es Kuhn und Lederer, aus der vermeintlich einen Verbindung drei Isomere zu isolieren: a-, β- und g-Carotin.

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Die drei Isomere

Wie die Carotinoiden haben auch die Moleküle der Carotine ein Grundgerüst aus 40 Kohlenstoffatomen. Außerdem weisen die Moleküle dieser ungesättigten Kohlenwasserstoffe mehrere Doppelbindungen auf, wobei jeweils neun Doppelbindungen konjugiert sind. Diese konjugierten Doppelbindungssysteme geben den Carotinen ihre charakteristischen Farben.

Das am häufigsten in der Natur vorkommende Carotin und Carotinoid ist das β-Carotin. Die Moleküle dieses Isomers enthalten elf Doppelbindungen sowie zwei Cyclohexenylgruppen, die sich jeweils am Molekülende befinden. Im tierischen Stoffwechsel wird β-Carotin in zwei Moleküle Vitamin A gespalten.

Weniger häufig kommt a-Carotin vor, das meistens zusammen mit β-Carotin anzutreffen ist. Die Moleküle von a-Carotin sind ähnlich aufgebaut wie β-Carotin, allerdings mit einem Unterschied: In einem Cyclohexenylring von a-Carotin befindet sich die Doppelbindung an anderer Stelle. Dadurch ist seine Vitaminwirkung nur halb so groß.

g-Carotin kommt von den drei Isomeren am seltensten in der Natur vor. Es ist nur in Spuren zu finden, u. a. in Pilzen und Bakterien. Die Moleküle des g-Carotins enthalten zwölf Doppelbindungen und nur einen Cyclohexenylring.

Siehe auch Rhodopsin; Terpene