Benzol

Benzol (laut IUPAC-Nomenklatur: Benzen), farblose Flüssigkeit mit der chemischen Summenformel C₆H₆. Das klassische Modell des Benzolmoleküls besteht aus einem geschlossenen Ring mit sechs Kohlenstoffatomen, die abwechselnd über Einfach- und Doppelbindungen (siehe chemische Bindung) miteinander verbunden sind. An jedem Kohlenstoffatom befindet sich zusätzlich ein einzelnes Wasserstoffatom.

Diese aromatische Verbindung löst sich nicht in Wasser, kann aber in jedem Verhältnis mit anderen organischen Lösungsmitteln gemischt werden. Benzol selbst ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für bestimmte Elemente wie z. B. Schwefel, Phosphor und Iod. Außerdem löst es Gummi, Fette, Wachse und Harze sowie die meisten einfachen organischen Stoffe. Trotz seiner Giftigkeit (siehe in diesem Absatz weiter unten) wird Benzol vielfach als Lösungs- oder Extraktionsmittel eingesetzt. Benzol ist karzinogen (krebserregend) und giftig, wenn es in großen Mengen inhaliert wird oder auf die Haut gerät. Die Substanz schmilzt bei 5,5 °C, siedet bei 80,1 °C und hat bei Raumtemperatur eine spezifische Dichte von 0,88. Benzoldämpfe sind explosiv und die Flüssigkeit ist leicht entzündlich. Die reine Verbindung brennt aufgrund des hohen Kohlenstoffgehalts mit rußender Flamme. Benzol kommt in der Natur u. a. in Erdöl vor und wurde auch als erstes Ringmolekül in interstellarer Materie nachgewiesen.

In der chemischen Industrie zählt Benzol mit Toluol und Xylol (so genannte BTX-Aromaten) zu den Schlüsselprodukten der Aromatenchemie. So lassen sich aus Benzol zahlreiche Verbindungen und Erzeugnisse herstellen, wie z. B. Anilin, Synthesekautschuk (siehe Kautschuk), waschaktive Substanzen und Phenol. Aus Benzol gewinnt man u. a. auch viele Rohstoffprodukte für die Kunst- und Farbstoffindustrie. Mit einer großen Menge Benzin gemischt liefert es „klopffreien” Kraftstoff für Ottomotoren (siehe Verbrennungskraftmaschine; siehe Kraftfahrzeug). Deshalb hat man Benzol lange Zeit, zusammen mit einigen anderen aromatischen Verbindungen, als Zusatz für Motortreibstoffe verwendet. Aufgrund der krebserregenden Eigenschaften von Benzol ist die Mineralölindustrie dazu übergegangen, benzolarme Kraftstoffe herzustellen. Heutzutage verwendet man anstatt Benzol z. B. tertiär-Butylmethylether (auch Methyl-tertiär-Butylether, MTBE) als Antiklopfmittel.

Benzol wurde 1825 von dem englischen Wissenschaftler Michael Faraday entdeckt. Der anfangs als „Benzin” bezeichnete Stoff wurde 1834 von Justus von Liebig in Benzol umgetauft. Nachdem man feststellte, dass Benzol aus Teer gewonnen werden kann, wurde 1842 mit der Benzolgewinnung aus Steinkohlenteer begonnen. Eine Tonne Kohle liefert beim Verkoken in einem Ofen, in dem auch die Nebenprodukte gewonnen werden, etwa 7,6 Liter Benzol. Große Mengen Benzol gewinnt man heute aus Erdöl – man erhält dabei die so genannten BTX-Fraktionen (Benzol, Toluol, Xylol). Die Herstellung gelingt technisch entweder durch direkte Extraktion aus bestimmten Rohölsorten oder durch chemische Behandlung von Erdöl (z. B. beim Hydroformieren).

Die Struktur des Benzolmoleküls ist ein Meilenstein in der Geschichte der organischen Chemie gewesen. Der Erste, der die Ringstruktur mit abwechselnden Doppel- und Einfachbindungen (Mesomerie) beschrieb, war der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradonitz im Jahr 1865. Aus verschiedenen Gründen entwickelten Theoretiker des 20. Jahrhunderts eine Strukturvorstellung mit einem Molekülorbital, in dem Elektronen über das gesamte Molekül verteilt und nicht nur auf die einzelnen Kohlenstoffatome fixiert sind. Diesen Sachverhalt umschreibt man in der Chemie mit dem Begriff Delokalisation.

Siehe auch Resonanz (Chemie)