Aldehyde

Aldehyde, Sammelbezeichnung für eine Klasse organischer Verbindungen, die für die Herstellung von Kunststoffen, Farbstoffen, Lebensmittelzusatzstoffen und anderen chemischen Verbindungen von Bedeutung sind.

Aldehyde haben die allgemeine Formel

wobei R entweder ein Wasserstoffatom ist, wie im Fall von Formaldehyd (Methanal), oder für eine aliphatische bzw. eine aromatische Kohlenwasserstoffgruppe steht. Im Gegensatz zu den Ketonen lassen sich Aldehyde leicht zu Carbonsäuren oxidieren. Dieses Reaktionsverhalten nutzt man u. a. als analytischen Nachweis für Aldehyde. Ein klassisches Beispiel ist die Reaktion mit einer ammoniakalischen Silbernitratlösung. In diesem Fall reduziert der Aldehyd die in der Lösung befindlichen Silberionen zu metallischem Silber. Das chemische Verhalten von Aldehyden wird in erster Linie durch die Reaktionsfähigkeit der Carbonylgruppe (–C(9O)–) bestimmt. Auf Grund dessen gehen Aldehyde bevorzugt Additions- und Kondensationsreaktionen sowie Polymerisationen (siehe Polymere) ein.

Allgemein werden die Aldehyde nach der Carbonsäure benannt, die bei der Oxidation des betreffenden Aldehyds entsteht. Nach der IUPAC-Nomenklatur hängt man an den Namen des entsprechenden Stammkohlenwasserstoffs die Endung „al” an: So lautet beispielsweise Formaldehyd nach IUPAC-Nomenklatur Methanal und Acetaldehyd Ethanal.

Technisch lassen sich Aldehyde durch Oxidation oder Dehydrierung der entsprechenden primären Alkohole gewinnen:

Allerdings werden die meisten großtechnisch benötigten Aldehyde nach speziellen Verfahren hergestellt – Hintergrund hierfür sind in erster Linie wirtschaftliche Aspekte. So gelingt es beispielsweise Ethylen auf katalytischem Wege partiell zu Acetaldehyd zu oxidieren:

Dieses Verfahren rückte im Laufe der Zeit stärker in den Vordergrund, weil das Ausgangsprodukt Ethylen relativ einfach, preiswert und in großen Mengen zugänglich ist. Heutzutage hat die Gewinnung von Acetaldehyd allerdings von ihrer ehemaligen Bedeutung (besonders in den siebziger Jahren) verloren, da die Nachfrage nach diesem Produkt rückläufig ist.

In der Natur kommen Aldehyde in freier Form nur in geringen Mengen vor (z. B. in etherischen Ölen). Im Organismus entstehen Aldehyde u. a. in Stoffwechselprozessen. Aldehyde sind aber nicht nur auf der Erde, sondern auch im interstellaren Raum anzutreffen. So konnte Glykolaldehyd, ein Abkömmling des Acetaldehyds, in einer Gaswolke unweit des Zentrums der Milchstraße spektroskopisch nachgewiesen werden.