Phenol

Phenol, aromatische organische Verbindung mit der Formel C₆H₅OH, früher als Karbolsäure bezeichnet. Phenol ist schwach sauer und u. a. ein Bestandteil des Steinkohlenteers. Die farblosen, nadelförmigen Kristalle des reinen Phenols schmelzen bei 43 °C und sieden bei 182 °C. Während der Aufbewahrung färben sich die Kristalle blassrosa und schließlich rötlichbraun. Phenol löst sich in organischen Lösungsmitteln, ist aber bei Raumtemperatur kaum löslich in Wasser. Erst bei Temperaturen über 66 °C nimmt die Löslichkeit in Wasser stark zu.

Phenol wurde erstmalig 1867 von dem britischen Chirurgen Joseph Lister als Desinfektionsmittel zum Sterilisieren von Wunden, Verbänden und Operationsinstrumenten verwendet. Verdünnte Lösungen wirken antiseptisch, während konzentrierte Lösungen das Gewebe verätzen. Inzwischen haben mildere und wirkungsvollere Germizide (keimtötende Mittel) Phenol verdrängt. Bei der Herstellung von Kunstharzen, Kunststoffen, Insektiziden;, Sprengstoffen, Farbstoffen und Reinigungsmitteln sowie als Ausgangsstoff für Arzneimittel ist es dagegen nicht mehr wegzudenken.

Phenolphthalein (C₂₀H₁₄O₄) – ein Abkömmling von Phenol – ist eine chemische Verbindung, die man bei der Umsetzung von Phenol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure erhält. Sie findet als Indikator zur Bestimmung der Säure- oder Basenstärke Verwendung (siehe Säuren und Basen).

Die Bezeichnung Phenol wird auch für eine Gruppe verwandter saurer Verbindungen angewandt. Es sind die Hydroxylderivate der aromatischen Kohlenwasserstoffe, beispielsweise die Methylphenole (Kresole) und Resorcinol.