Ether

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Einleitung

Ether (griechisch aither: obere, feine Luft), früher auch als Äther bezeichnete Substanzklasse von organischen Verbindungen mit der allgemeinen Struktur R¹8O8R². Hier stehen die Bezeichnungen R¹ und R² für zwei organische Reste bzw. Molekülteile. Sind diese gleich, so spricht man von einem einfachen oder symmetrischen Ether, ansonsten von einem gemischten oder unsymmetrischen Ether.

Die am Sauerstoffatom gebundenen Reste R¹ und R² können Alkyl- oder Arylgruppen sein, also von Alkanen, Alkenen oder aromatischen Verbindungen herstammen (siehe Kohlenwasserstoffe). Bei cyclisch aufgebauten Ethern hängen die beiden Reste R¹ und R² zusammen, so dass das Molekül einen Ring bildet.

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Herstellung

Die Ether werden meist aus den entsprechenden Alkoholen oder Phenolen hergestellt. Eine Möglichkeit bietet die 1850 entwickelte Williamsonsynthese, bei der Alkalialkoholate mit Alkylhalogeniden umgesetzt werden:

R18O-Na+ + I8R2 → R18O8R2 + NaI.

In manchen Fällen lässt sich die Ethersynthese durch chemische Katalysatoren unterstützen. Ein Beispiel hierfür wäre die Dehydratisierung von Ethanol am Aluminiumoxidkontakt zu Diethylether (siehe unten)

2C2H5OH (+Al2O3, Katalysator) → H5C28O8C2H5 (- H2O)

Großtechnisch fällt Diethylether als Nebenprodukt der Ethanolherstellung durch Reaktion von Ethylen und Schwefelsäure an:

1.) H2C9CH2 + H2SO4 → C2H5O8SO3H

2.) C2H5O8SO3H + H2C9CH2 → (C2H5O)2SO2

3.) C2H5O8SO3H, (C2H5O)2SO2 + H2O → C2H5OH + 5H2C8O8C2H5

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Eigenschaften

Fast alle Ether sind leicht brennbar und bilden mit Luft explosionsgefährliche Mischungen. Daher sind beim Umgang mit diesen Substanzen bestimmte Sicherheitsvorschriften einzuhalten (siehe Arbeitsschutz). Die meisten Ether sind bei Zimmertemperatur flüssig und leicht flüchtig; die hochmolekularen Ether sind fest. Eine Vielzahl der flüssigen Ether haben einen recht angenehmen Geruch.

In der Natur kommen Ether u. a. als Bestandteile von Pflanzenfarbstoffen und -geruchsstoffen vor.

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Anwendungen

Weil die Ether ziemlich reaktionsträge sind, eignen sie sich sehr gut als Lösungsmittel. Manche Ether werden auch als Komponenten von Kosmetika eingesetzt.