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Elektrophile Substitution am Aromaten

Elektrophile Substitution am Aromaten
Der Theorie zufolge verläuft die elektrophile Substitution am Aromaten (Ar-H) über ein so genanntes Carbeniumion (in der Mitte) als Zwischenstufe. In einem ersten Schritt greift das Elektrophil Y+ den Aromaten an. Es entsteht ein Carbeniumion, für das sich mehrere mesomere Grenzstrukturen formulieren lassen. Unter Abspaltung eines Protons H+ geht aus dem Carbeniumion der substituierte Aromat (Ar-Y) hervor. Ein etwas modifiziertes Modell bezeichnet das Carbeniumion auch als σ-Komplex. Dabei werden so genannte p-Komplexe als Vor- und Nachreaktionsstufe des σ-Komplexes diskutiert, also weitere Zwischenstufen (eine vor der Bildung des Carbeniumions und eine nach dem Zerfall des Ions).
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Erscheint in folgenden Artikeln:
Chemische Reaktion; Substitutionsreaktion; BTX-Aromaten; Aromatische Verbindungen; Benzol
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