3.

Klassifikation und Nomenklatur

Organische Verbindungen werden u. a. systematisch nach ihrem Kohlenstoff-Wasserstoff-Grundkörper (C-H-Grundkörper) eingeteilt. Man unterscheidet dabei kettenförmige (acyclische) Anordnungen von den ringförmigen (cyclischen) Gebilden. Ein weiteres Unterscheidungskriterium bringt der Einbau von Heteroatomen (z. B. Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor) in die reinen C-H-Strukturen (z. B. heterocyclische Verbindungen). Diese und auch andere Einteilungsprinzipien regelt heutzutage die IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry: Internationale Union für reine und angewandte Chemie).

1.

Alkane

Die einfachste Verbindung der Alkane ist Methan (CH₄). Es folgen Ethan (C₂H₆), Propan (C₃H₈) und Butan (C₄H₁₀); die allgemeine Formel für die Alkane lautet also C_nH_2n+2. Zur Bezeichnung von Verbindungen mit mehr als vier Kohlenstoffatomen folgt den griechischen Vorsilben (Präfixe) die Nachsilbe (Suffix) -an, also Pentan, Hexan, Heptan, Octan usw. (Siehe auch Kohlenwasserstoffe).

Die Namen Butan, Pentan u. a. sagen jedoch noch nichts über die spezifische Molekülstruktur aus. So können zwei Strukturformeln für dieselbe Summenformel C₄H₁₀ gegeben werden. Verbindungen mit derselben Summenformel, aber unterschiedlicher Anordnung der Atome im Molekül werden Konstitutions- oder Strukturisomere genannt. Im Fall von Butan sind dies die Isomere n-Butan und Isobutan (auch Methylpropan).

Für die Formel C₈H₁₈ gibt es 18 Isomere, für C₂₀H₄₂ theoretisch sogar 366 319 Isomere. Die unsystematischen oder Trivialnamen für neu entdeckte Verbindungen müssen daher durch systematische, in jeder Sprache verwendbare Namen ersetzt werden. Die IUPAC einigte sich auf eine systematische Nomenklatur („Namenverzeichnis”), die für neu entdeckte Verbindungen offen ist. Diese Nomenklatur wurde und wird laufend weiterentwickelt und verbessert.

In der Nomenklatur der IUPAC erhält die längste Kette von Kohlenstoffatomen eine Nummer, bestehend aus den Positionsnummern ihrer Seitenketten tragenden Atome, in der Form, in der diese Positionsnummern die kleinste Summe ergeben. Das in Bild 4 illustrierte Trimethylpentanmolekül zeigt Seitenketten an den Kohlenwasserstoffatomen Nummer 2, 2 und 4. Würde man die Kette in umgekehrter Richtung nummerieren, wären die Seitenketten an den Kohlenwasserstoffatomen 2, 4 und 4. Daher lautet die korrekte Bezeichnung 2, 2, 4-Trimethylpentan, denn das ergibt die kleinste Summe.

Bei den ringförmigen Cycloalkanen (siehe cyclische Verbindungen) lautet die allgemeine Summenformel C_nH_2n. Im Prinzip stellt man bei den Cycloalkanen den Namen des entsprechenden kettenförmigen Alkans das Präfix „Cyclo” voran. Je nach Anzahl ihrer Kohlenstoffatome lassen sich die Cycloalkane in „kleine” Ringe (3 und 4 Kohlenstoffatome), „normale” Ringe (5, 6 und 7 Kohlenstoffatome), „mittlere” Ringe (8 bis 12 Kohlenstoffatome) und „große” Ringe (13 und mehr Kohlenstoffatome) einteilen.

2.

Alkene und Alkine

Alkene (allgemeine Summenformel C_nH_2n) enthalten in ihrer Kohlenstoffkette neben Einfachbindungen mindestens eine oder mehrere Doppelbindungen. Wie bei den Alkanen verwendet man bei Verbindungen mit mehr als vier Kohlenstoffatomen griechische Vorsilben. An diese hängt man das Suffix -en. Die Reihe der Alkene beginnt mit Ethen, Propen und Buten. (An dieser Stelle sei angemerkt, dass einige Alkene auch nach einer anderen, sprachgebräuchlicheren Nomenklatur benannt werden, z. B. Ethylen, Propylen usw.)

Die Platzierung der Doppelbindung bei Alkenen mit mehr als drei Kohlenstoffatomen wird durch das Kohlenstoffatom an der Doppelbindung bestimmt, das die kleinere Nummer innerhalb der Kette trägt. So kann sich z. B. die Doppelbindung in Hexen am Kohlenstoffatom mit der Nummer 1, 2 oder 3 befinden - demzufolge gibt es die drei Hexenisomere: 1-Hexen, 2-Hexen und 3-Hexen. Die Einteilung bei verzweigten Ketten entspricht im Prinzip den Kriterien, die bei den Alkanen beschrieben wurden. Dies sei am Beispiel 3,4-Dimethyl-2-Hexen verdeutlicht:

Doppelbindungen können natürlich auch in cyclischen Verbindungen vorkommen, wie z. B. im a-Pinen, einem Bestandteil des Terpentinöles:

Chemiker benutzen gewöhnlich eine abkürzende Notierung, um die Strukturformeln organischer Verbindungen anzugeben. In dieser Notierung bezeichnet eine Spitze jeweils ein Kohlenstoffatom. Es wird vorausgesetzt, dass jedes Kohlenstoffatom 2, 1 oder 0 Wasserstoffatome an sich binden kann, je nachdem, ob 2, 3 oder 4 Bindungen zu anderen Atomen vorhanden sind. Als Beispiel dient in Bild 8 die vollständig ausgeschriebene Strukturformel für a-Pinen.

In Alkinen (allgemeine Summenformel C_nH_2n-2) befinden sich eine oder mehrere Dreifachbindungen im Molekül. Sie tragen die Suffixe -in, wobei auch hier die bereits beschriebenen Regeln gelten. Alkine enthalten noch weniger Wasserstoffatome als Alkane und Alkene. Acetylen, HC:CH, die bekannteste dieser Verbindungen, trägt im IUPAC-Standard den Namen Ethin.

3.

Funktionelle Gruppen

Andere Atome wie z. B. Chlor-, Sauerstoff- und Stickstoffatome, können in einem Alkan an die Stelle des Wasserstoffes treten, vorausgesetzt die geforderte Anzahl chemischer Bindungen ist erfüllt. Das Chloratom in Ethylchlorid, die OH-Gruppe in Ethanol (siehe Alkohol) und die NH₂-Gruppe in Ethylamin sind so genannte funktionelle Gruppen. Sie bestimmen die chemischen Eigenschaften der betreffenden Verbindungen. Weitere funktionelle Gruppen finden sich in beistehender Tabelle samt ihren Formeln, Prä- oder Suffixen und einem Beispiel für jede Stoffklasse.

4.

Stereoisomerie

Die tetraedische Natur der Gestalten von Kohlenstoffverbindungen ist ausschlaggebend für einige Eigenschaften organischer Verbindungen, die nur in räumlicher Darstellung wiedergegeben werden können. Sind vier verschiedene Atomgruppen an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden, lassen sich zwei verschiedene Moleküle räumlich konstruieren. Dieses Phänomen bezeichnet man auch als Stereoisomerie (Raumisomerie). Es gibt unterschiedliche Arten der Stereoisomerie. Milchsäure (siehe Bild 9) existiert z. B. in zwei Formen – dieses Phänomen nennt man auch Spiegelbild- oder optische Isomerie. Optische Isomere verhalten sich genauso wie ein Gegenstand und sein Spiegelbild zueinander: Die CH₃-Gruppe der einen Verbindung spiegelt die Stellung der CH₃-Gruppe in der anderen, OH spiegelt OH, usw. – vergleichbar einem Spiegel, der, vor einen rechten Handschuh gestellt, das Bild eines linken Handschuhes wiedergibt.

Das chemische und physikalische Verhalten von optischen Isomeren ist bis auf eine Ausnahme gleich: die Drehung der Polarisationsebene von polarisiertem Licht ist bei jedem Isomer verschieden (siehe Optik: Polarisation des Lichtes). D-(-)-Milchsäure dreht die Polarisationsebene nach links und L-(+)-Milchsäure dreht sie nach rechts. Die racemische oder auch (±)-Milchsäure (also eine Mischung aus D(-)- und L(+)-Milchsäure im Verhältnis 1:1) zeigt kein Drehvermögen, denn Links- und Rechtsdrehung heben sich gegenseitig auf.

Doppelbindungen in Kohlenwasserstoffmolekülen führen zur geometrischen oder cis-trans-Isomerie (die nichts mit optischer Isomerie zu tun hat), wenn eine Doppelbindung verschiedene Gruppen an sich gebunden hat. Ein Molekül von 2-Hepten kann in zwei verschiedenen räumlichen Varianten auftreten, weil diese sich nicht durch Drehung um die Doppelbindung ineinander überführen lassen. Liegen solche Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung, dann spricht man von der trans-Form des Isomers, sind sie auf derselben Seite, spricht man von einer cis-Form.

5.

Sättigung

Verbindungen, die Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten, heißen ungesättigt. Ungesättigte Verbindungen sind zu Additionsreaktionen mit verschiedenen anderen Reagenzien fähig, da die Doppel- oder Dreifachbindungen durch Einzelbindungen ersetzt werden können. Additionsreaktionen verwandeln ungesättigte Verbindungen bei vollständiger Absättigung in so genannte gesättigte Verbindungen. Zwar sind gesättigte Verbindungen im Allgemeinen beständiger als ungesättigte, doch wirken sich zwei Doppelbindungen in demselben Molekül weniger destabilisierend aus, wenn sie durch eine Einzelbindung getrennt sind. Isopren (2-Methyl-1,3-butadien), der Baustein für Isoprenkautschuk, hat eine so genannte konjugierte Struktur wie auch das Vitamin A.

Die vollständige Konjugation eines sechsgliedrigen Kohlenstoffringes wirkt so stabilisierend, dass die Verbindung nicht länger ungesättigt ist. Benzol (C₆H₆) und die Gruppe der ringförmigen Verbindungen mit dem Namen aromatische Kohlenwasserstoffe zeigen nicht die gleichen Additionsreaktionen wie Isopren oder die Alkene. Tatsächlich sind die Eigenschaften aromatischer Verbindungen so eigentümlich, dass das passendere Symbol für Benzol eigentlich das Sechseck rechts außen in Bild 13 ist und nicht die anderen beiden. Der Kreis im Innern des Sechseckes deutet an, dass die sechs Elektronen, dargestellt als drei konjugierte Doppelbindungen, dem ganzen Sechseck angehören und nicht den einzelnen Kohlenstoffatomen an den Ecken der Figur. In Bild 14 sind weitere aromatische Verbindungen illustriert (siehe Mesomerie; Resonanz; Aromatizität).

Ringförmige Moleküle können Atome anderer Elemente als Kohlenstoff enthalten. Die häufigsten dieser Heteroatome sind Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, weitere Bor, Phosphor und Selen.