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| 4. | Rückkehr nach Florenz |
1502 trat Leonardo in die Dienste von Cesare Borgia, Herzog der Romagna, Sohn und leitender General von Papst Alexander VI. In seiner Eigenschaft als erster Architekt und Ingenieur des Herzogs beaufsichtigte er den Bau der Festungsanlagen in den päpstlichen Ländereien in Mittelitalien. 1503 gehörte er einer Kommission von Künstlern an, die darüber zu befinden hatte, wo Michelangelos David (1501-1504, heute Galleria dell’Accademia, Florenz) aufgestellt werden sollte. Ende des Jahres entwarf er eine Dekoration für den großen Saal des Palazzo Vecchio. Gegenstand der Darstellung war die Schlacht von Anghiari, in der Florenz Pisa besiegt hatte. Er fertigte zahlreiche Vorzeichnungen und schließlich einen Entwurf in Originalgröße (1505) an, führte das Wandgemälde jedoch nie zu Ende. Von dem Modell, das im 17. Jahrhundert zerstört wurde, sind zahlreiche Kopien erhalten, deren berühmteste (um 1615, Louvre, Paris) von Peter Paul Rubens stammt. 1995 fanden Kunstgeschichtler heraus, dass es sich bei einem bisher als Kopie verkannten Tafelbild mit einem dramatischen Knäuel von Pferden mit ihren gegeneinander kämpfenden Reitern um ein Original Leonardos handelt.
Während seines zweiten Aufenthalts in Florenz malte Leonardo verschiedene Porträts, von denen sich lediglich seine berühmte Mona Lisa (auch La Gioconda, 1503-1506, heute Louvre, Paris) erhalten hat. Leonardo scheint eine besondere Beziehung zu dem Bild gehabt zu haben, denn er nahm es auf allen seinen Reisen mit.