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Trinitrotoluol

Trinitrotoluol, in der Chemie eine von mehreren Verbindungen, die durch Substitution (Ersatz) von drei Wasserstoffatomen durch je eine Nitrogruppe (NO2) aus dem Toluol (C6H5CH3) entstehen. Theoretisch gibt es 16 verschiedene Trinitrotoluole, denn jedes der Wasserstoffatome sowohl des C6H5-Ringes als auch der CH3-Gruppe (Methylgruppe) kann substituiert werden. Die 16 Möglichkeiten resultieren aus den unterschiedlichen relativen Positionen der drei NO2-Gruppen. In der Praxis sind es aber aus unterschiedlichen Gründen weniger. Jedes der Trinitrotoluole hat etwas andere Eigenschaften hinsichtlich Schmelzpunkt, Siedepunkt, relativer Dichte, Löslichkeit und Detonationsempfindlichkeit. Man stellt sie direkt durch Nitrierung von Toluol oder über einen indirekten Weg her.

Das symmetrisch aufgebaute Trinitroderivat des Toluols hat die genaue Formel 2,4,6-Trinitrotoluol und wird auch TNT genannt. TNT ist ein Explosivstoff und bildet blassgelbe Kristalle mit der relativen Dichte 1,65 und dem Schmelzpunkt 82 °C. Aufgrund der recht tiefen Schmelztemperatur kann es leicht geschmolzen und in Sprengkörper wie z. B. Artilleriegranaten eingefüllt werden. An der Luft liegt seine Entzündungstemperatur bei 295 °C. Durch einen geeigneten Zünder kann es äußerst heftig explodieren. Nicht als Explosivstoff eingesetzt ist TNT eine stoßunempfindliche, stabile und gut handhabbare Substanz. Es greift Metalle nicht an, nimmt keine Feuchtigkeit auf und ist in Wasser praktisch unlöslich. Dagegen löst sich die Substanz in Benzol oder in Aceton und reagiert, wie alle Nitroverbindungen, leicht mit Reduktionsmitteln – das sind Substanzen, die Elektronen abgeben können. Hochbrisante Sprengstoffe, etwa Quecksilberfulminat und Nitramin, eignen sich als Auslöser (Zünder) der heftigen und explosiven Zersetzung des TNT. TNT kann durch die Haut in den Körper gelangen und Hautreizungen, Kopfschmerzen und Anämie (Blutarmut) hervorrufen. Siehe Sprengstoffe.