1.

Einleitung

Alkohole, Bezeichnung für organische Verbindungen, die sich von den Kohlenwasserstoffen ableiten lassen und in denen mindestens eine OH-Gruppe (Hydroxylgruppe) direkt mit einem Kohlenstoffatom verbunden ist. Eine Ausnahme gibt es bei den Benzol-Derivaten: Ist die OH-Gruppe direkt an einem der sechs Kohlenstoffatome des Ringsystems gebunden, so handelt es sich um Phenole, die auf Grund ihrer chemischen Eigenschaften nicht zu den Alkoholen gezählt werden.

Im allgemeinen Sprachgebrauch versteht man unter dem Begriff „Alkohol” das Ethanol (Ethylalkohol; siehe unten). Der Begriff geht auf das mittelalterliche arabische Wort al-kuhl zurück, das eine Salbe zum Schminken der Augenlider aus Antimon und anderen Zutaten bezeichnete. Paracelsus übertrug die Benennung „Alkohol” auf eine leicht flüchtige Substanz, die sich bei der Destillation von Wein gewinnen ließ.

2.

Aufbau und besondere Merkmale

Die Moleküle der Alkohole enthalten eine, zwei oder drei Hydroxylgruppen (8OH) und werden demzufolge als ein-, zwei- oder dreiwertig bezeichnet. So sind Methanol und Ethanol einwertige Alkohole, während Glykole (auch Diole), wie etwa Ethylenglykol (auch 1,2-Ethan-diol) zu den zweiwertigen Alkoholen zählen. Ein Beispiel für einen dreiwertigen Alkohol ist das Glycerin. Die höherwertigen mit den Zuckern verwandten Alkohole (Zuckeralkohole) werden auch als Aldite bezeichnet.

Nach der Struktur unterscheidet man primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole – je nachdem, ob ein, zwei oder drei Kohlenstoffatome mit dem Kohlenstoffatom verbunden sind, an dem sich die Hydroxylgruppe befindet.

Alkohole können mehrere charakteristische chemische Reaktionen eingehen. Eine davon ist die Umsetzung mit Carbonsäuren, wobei je nach Art der Reaktionspartner und Reaktionsbedingung Ester entstehen können; diesen Reaktionstyp bezeichnet man auch als Veresterung. Bestimmte Alkohole sind Nebenprodukte des Stoffwechsels und anderer chemischer Reaktionen in den lebenden Zellen. Sie kommen daher auch in Geweben und Flüssigkeiten tierischer und pflanzlicher Organismen vor.

3.

Methanol

Methanol oder auch Methylalkohol (veraltet: Holzgeist) ist der am einfachsten aufgebaute Alkohol und hat die chemische Formel CH₃OH. Der Name „Holzgeist” stammt von dem Gewinnungsverfahren aus dem 17. Jahrhundert, nach dem man Methanol aus Holz destillierte (siehe Destillation: Trockene Destillation). Heutzutage wird der einwertige Alkohol nach unterschiedlichen technischen Verfahren aus Synthesegas hergestellt. Bei Letzterem handelt es sich um ein Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenmonoxid im Mischungsverhältnis von 3:1. Synthesegas lässt sich u. a. aus Hausmüll oder Holzabfällen gewinnen.

Methanol zählt zu den wichtigsten Syntheserohstoffen in der Industrie und wird in der Technik auch als C₁-Baustein bezeichnet. Etwa 90 Prozent des Gesamtbedarfs an Methanol gehen in die chemische Industrie, die verbleibenden 10 Prozent werden als Energierohstoff genutzt. Der größte Teil (um 40 Prozent) dient in der chemischen Industrie zur Herstellung von Formaldehyd (Methanal) – Letzteres u. a. zur Produktion von Kunststoffen. Außerdem findet es z. B. als Gefrierschutzmittel sowie als Lösungsmittel für Gummi, Lacke und Firnisse Anwendung.

Es gibt bereits seit einiger Zeit Überlegungen, Methanol ähnlich wie Ethanol (siehe unten) als Alternativkraftstoff für Verbrennungsmotoren z. B. von Kraftfahrzeugen einzusetzen.

Methanol ist giftig – etwa 25 Gramm sind tödlich. Bereits die Einnahme geringerer Mengen oder längeres Einatmen des Dampfes können zu schweren körperlichen Schädigungen (z. B. Erblindung) führen. Methanol schmilzt bei -97,8 °C und siedet bei 64,7°C. Seine relative Dichte bei 20 °C beträgt 0,7915.

4.

Ethanol

Bei dieser auch als Ethylalkohol genannten Verbindung – chemische Formel C₂H₅OH – handelt es sich um eine klare, farblose Flüssigkeit mit brennendem Geschmack sowie charakteristischem, angenehmem Geruch. Ethanol ist beispielsweise in Getränken wie Bier, Wein oder Weinbrand enthalten. Aufgrund seines niedrigen Gefrierpunkts (siehe unten) wird dieser Alkohol (eingefärbt) als Messflüssigkeit in Thermometern verwendet; insbesondere dann, wenn Temperaturen unterhalb des Gefrierpunkts von Quecksilber (-40 °C) anzuzeigen sind. Ethanol eignet sich auch als Gefrierschutzmittel, z. B. in Scheibenwaschanlagen von Kraftfahrzeugen.

Konzentriertes Ethanol lässt sich u. a. durch Destillation seiner verdünnten Lösungen gewinnen. Handelsübliches Ethanol enthält knapp 96 Volumenprozent Ethanol und etwa 4 Volumenprozent Wasser. Höhere Konzentrationen sind durch Destillation nicht erzielbar, aber mit bestimmten Chemikalien lässt sich das restliche Wasser entfernen und so genannter absoluter Alkohol herstellen. Die Erzeugung und der Verkauf von Ethanol untersteht in vielen Ländern der staatlichen Kontrolle.

Schon in alten Zeiten gewann man Ethanol durch Gärung von Zucker. Das gesamte Ethanol für alkoholische Getränke wird auch heute noch auf diesem Weg hergestellt (Fermentation). Die Rohstoffe dafür sind u. a. Melasse, Rohrzuckersaft, Produkte aus der Holzverzuckerung, Früchte und Trauben oder Stärke aus beispielsweise Mais, Kartoffeln oder Getreiden. Bestimmte in Hefe enthaltene Enzyme bewirken die Umsetzung der in den Ausgangsstoffen enthaltenen Glucose zu Ethanol und Kohlendioxid. Grob betrachtet lässt sich die Gärung durch folgende Summengleichung zusammenfassen:

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2

In Wahrheit läuft allerdings eine ganze Reihe sehr komplexer Vorgänge ab. Aufgrund mancher Verunreinigungen der Hefekulturen bilden sich auch andere Substanzen, z. B. Fuselöle oder Glycerin und andere mehrwertige Alkohole sowie einige organische Säuren. Die vergorene Flüssigkeit enthält meist 7 bis 12 Prozent Ethanol und kann durch einige Destillationsschritte bis auf einen Ethanolgehalt von 95 Prozent konzentriert werden. Bei der Herstellung von Getränken wie Whisky und Branntwein sind einige der so genannten Verunreinigungen sogar erwünscht, weil sie dem Endprodukt ein gewisses Aroma verleihen.

Für die Gärung geeigneter Zucker lässt sich auch aus einfachem Stroh erzeugen. Im Frühjahr 2004 stellte ein kanadisches Unternehmen ein entsprechendes technisches Verfahren vor: Das Stroh wird zerkleinert, mit Wasserdampf behandelt und anschließend mit Enzymen versetzt. Diese wandeln die Cellulose des Strohs in Zucker um, der sich nach einigen Tagen in einer abtrennbaren Flüssigkeit ansammelt. Der Zucker lässt sich durch Fermentation in Ethanol überführen und dieses in einem letzten Arbeitsschritt abdestillieren.

So genannter Syntheseethanol wird heutzutage vor allem nach zwei technischen Verfahrensrouten erzeugt, wobei in beiden Fällen Ethen als eine Ausgangskomponente dient. Bei dem einen Verfahren führt man eine indirekte Hydratisierung durch. Im ersten Arbeitsgang leitet man Ethen oder Ethen enthaltende Gase in Schwefelsäure. Dies geschieht unter bestimmten Reaktionsbedingungen in speziellen Absorptionstürmen. Durch Anlagerung der Säure an das Ethen bildet sich ein Schwefelsäureester, der im anschließenden zweiten Schritt verseift wird (z. B. hydrolytische Spaltung mit Wasser). Bei der anderen Verfahrensroute lagert man mit Hilfe eines sauren Katalysators in der Gasphase Wasser an das Ethen an – übliche Prozessbedingungen sind z. B. 300 °C und 70 bar (700 Kilopascal).

Ethanol lässt sich zu Acetaldehyd (Ethanal) und weiter zu Essigsäure (Ethansäure) oxidieren. In der Technik kommt der Alkohol u. a. als Lösungsmittel für Fette und Öle, Lacke sowie zur Herstellung von Essenzen zum Einsatz – u. a. auch als Lösungsmittel für Parfüms sowie Kosmetika. Aufgrund seines hohen Brennwertes nutzt man Ethanol auch als Brennstoff, und es wird beispielsweise auch Benzin (Ottokraftstoff) zugesetzt. Durch die Verteuerung des Erdöles wird der zuletzt genannte Verwendungszweck besonders in einigen Ländern wie beispielsweise Brasilien oder in den USA praktisch durchgeführt oder erprobt. Auch der Einsatz von Ethanol für bestimmte Industriechemikalien wie z. B. Diethylether erscheint in diesem Zusammenhang viel versprechend.

Reines Ethanol schmilzt bei -114,5 °C, siedet bei 78,32 °C und besitzt bei 20 °C eine relative Dichte von 0,789.

5.

Höhere Alkohole

Diese haben eine größere Molmasse als Ethanol, weil die Kohlenwasserstoffketten ihrer Moleküle länger sind. Sie werden für verschiedenste Zwecke benötigt. So ist Propanol in Einreibemitteln enthalten, und Butanol bildet die Grundlage von Parfüms und Fixierungsmitteln. Andere höhere Alkohole sind wichtige Duft- und Aromastoffe.