1.

Einleitung

Kohlenwasserstoffe, allgemeine Bezeichnung für eine Klasse organischer Verbindungen (häufig auch abgekürzt mit KW oder C_xH_y), die sich ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammensetzen (organische Chemie). Die meisten Vertreter der Kohlenwasserstoffe zählen zu den einfachsten organischen Verbindungen. Deshalb lassen sie sich als Stammsubstanzen aller anderen organischen Verbindungen auffassen und werden in der Praxis in zwei große Gruppen eingeteilt: in die offenkettigen (z. B. n-Butan) und die cyclischen (z. B. Cyclohexan) Kohlenwasserstoffe. Bei den offenkettigen Verbindungen mit mehr als einem Kohlenstoffatom sind die Kohlenstoffatome innerhalb des Moleküls zu einer Kette miteinander verknüpft. Diese kann je nach Art eine oder auch mehrere Verzweigungen aufweisen. Bei den cyclischen Kohlenwasserstoffen sind die Kohlenstoffatome zu einem oder mehreren geschlossenen Ringen angeordnet. Diese zwei Gruppen lassen sich nochmals anhand ihres chemischen Verhaltens in gesättigte und ungesättigte Verbindungen unterteilen. Der Zusatz „gesättigt” bedeutet, diese Kohlenwasserstoffe enthalten keine Mehrfachbindungen – im Gegensatz dazu sind bei den „ungesättigten” Verbindungen Doppel- und Dreifachbindungen im Molekül vorhanden. Eine besondere Rolle nehmen in diesem Zusammenhang die so genannten aromatischen Kohlenwasserstoffe ein (z. B. Benzol, Toluol oder Anthracen).

2.

Die Alkanreihe

Die gesättigten offenkettigen Kohlenwasserstoffe bilden die homologe Reihe der Alkane oder Paraffine. Ihre Zusammensetzung entspricht der Summenformel C_nH_2n+2, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül ist. Die ersten Vertreter der Reihe heißen Methan (CH₄), Ethan (C₂H₆), Propan (C₃H₈) und Butan (C₄H₁₀). Allen gemeinsam ist ihre Reaktionsträgheit, d. h., sie reagieren bei gewöhnlichen Temperaturen kaum mit Säuren (Säuren und Basen), Alkalien oder Oxidationsmitteln (siehe Oxidation). Bei Normaltemperatur und -druck liegen die ersten vier Vertreter der Reihe als Gase vor. Die restlichen Vertreter sind flüssig, halbfest oder fest. Erdöl enthält eine Vielzahl gesättigter Kohlenwasserstoffe: Erdölprodukte wie Benzin, schweres Heizöl, Schmieröl, Rohvaseline (Petrolat) und Petroleum bestehen hauptsächlich aus Gemischen von leichteren flüssigen bis zu festen Paraffinkohlenwasserstoffen.

3.

Die Alkenreihe

Die Alkene oder Olefine werden aus offenkettigen Kohlenwasserstoffen mit einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen gebildet. Die allgemeine Formel für die Reihe lautet C_nH_2n, wobei n der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül entspricht. Wie auch in der Alkanreihe sind die Verbindungen mit wenig Kohlenstoffatomen Gase, dann folgen Flüssigkeiten, die schwereren Vertreter liegen in fester Form vor. Die Olefine sind chemisch aktiver als die gesättigten Verbindungen. Sie reagieren leicht mit Stoffen wie den Halogenen, deren Atome sich an die Doppelbindungen anlagern können. In Naturprodukten treten sie überhaupt nicht auf. Dafür entstehen sie aber bei der trockenen Destillation komplexer natürlicher Stoffe, beispielsweise Kohle, sowie in großen Mengen bei der Erdölraffination, insbesondere bei den Crackverfahren (Steamcracker). Das erste Olefin in dieser Reihe ist das Ethylen (C₂H₄). Die Diene enthalten zwei Doppelbindungen im Molekül, diese liegen zwischen Paaren von Kohlenstoffatomen (allgemeine Formel C_nH_2n-2). Sie sind mit den komplexen Kohlenwasserstoffen in Naturkautschuk verwandt und spielen u. a. eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Kunststoffen. In der chemischen Verfahrenstechnik bedeutende Vertreter der Diene sind Butadien (C₄H₆) und Isopren (C₅H₈).

4.

Die Alkinreihe

Die Vertreter der Alkinreihe enthalten im Molekül eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen (allgemeine Formel C_nH_2n-2). Sie sind chemisch sehr aktiv, so dass sie in der Natur nicht in freier Form vorkommen. Die von ihnen gebildete Reihe lässt sich mit der Alkenreihe vergleichen. Ihr erster und gleichzeitig wichtigster Vertreter ist Acetylen (C₂H₂). Acetylen oder auch Ethin wird beispielsweise zur Herstellung von Acrylsäure (z. B. für die Kunststoff- und Lackproduktion) oder zur Erzeugung von Acetylenruß (z. B. als Füllstoff in der Reifenproduktion) eingesetzt.

5.

Cyclische Kohlenwasserstoffe

Der einfachste der gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe (oder Cycloalkane) ist das Cyclopropan (C₃H₆). Das Molekül besteht aus drei Kohlenstoffatomen, von denen jedes noch zwei Wasserstoffatome angelagert hat. Cyclopropan ist reaktionsfreudiger als das entsprechende offenkettige Alkan, das Propan (C₃H₈). Andere Cycloalkane sind in gewöhnlichem Erdöl enthalten (insbesondere Cyclohexan).

Einige der ungesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel C₁₀H₁₆ findet man in bestimmten aromatischen Naturölen, die aus Pflanzenmaterialien destilliert werden. Dazu gehören beispielsweise Pinen (in Terpentinöl) und Limonen (in Zitronen- und Orangenölen). Der Oberbegriff für diese Stoffklasse ist Terpene.

Die wichtigste Gruppe ungesättigter Kohlenwasserstoffe sind die aromatischen Verbindungen, die beispielsweise in Steinkohlenteer auftreten. Die Aromaten könnten, weil sie nicht gesättigt sind, im Grunde andere Substanzen anlagern. Bei ihren Reaktionen werden jedoch hauptsächlich die Wasserstoffatome durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt oder substituiert (siehe Substitutionsreaktion). Zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen gehören u. a. Benzol, Toluol, Anthracen und Naphthalin.